日光例幣使道の間（あい）の宿である。室町時代には広瀬川の渡船場近くに舟を納める仮小屋があり、何軒かの家もあったという。戦国時代になっ て、那波、新田の境目にあることから「境」と呼ぶようになったという。
毎月市が開かれ、「絹市や糸市」として発展し活気をおびていった。また利根川舟運の集散拠点にも近く、特に足尾銅山から運ばれる銅の船出しの 基地として、平塚河岸が繁栄した。
上州長脇差の中心だった境宿は間の宿なので宿泊するものは少なかった。のちに「飯島」「織間」両本陣が取り立てられたが、現在は碑のみが残さ れている。天保五年の春、侠客島村伊三郎と三ツ木文蔵との争い、そして国定忠治と文蔵で、伊三郎の闇討ち事件があった。
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